QUIMICA ORGANICA

QUÍMICA ORGÁNICA

1.- Definición

También llamada química del carbono. Es una rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono (y sus compuestos) formando enlaces covalentes. Los padres de la químca orgánica son Friedrich Kekulé y Archibald Scott Couper.

http://es.wikipedia.org/wiki/Química_orgánica

http://www.quimicaorganica.net/

2.- Importancia

Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, cuya base principal es el carbono, entre éstos compuestos tenemos: moléculas orgánicas, proteínas, grasas, azúcares y ácidos nucleicos. Estos productos orgánicos están presentes en todos los aspectos: ropa, jabón, medicinas, perfumes, etc.

http://www.quimicaorganica.net/

2.- estudio del átomo del carbono

En la composición de los seres vivos predominan cuatro elementos: el carbono, el oxígeno, el hidrógeno y el nitrógeno. De todos ellos, el que es realmente característico de la materia viva es el carbono.

http://www.kalipedia.com/ciencias-vida/tema/graficos-atomo-carbono.html?x1=20070417klpcnavid_8.Ges&x=20070417klpcnavid_11.Kes

2.1.- Propiedades físicas

Estado de la materia	Sólido (no magnético)
Punto de fusión	3823 K (diamante), 3800 K (grafito)
Punto de ebullición	5100 K (grafito)
Entalpía de vaporización	711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpía de fusión	105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Presión de vapor	_ Pa
Velocidad del sonido	18.350 m/s (diamante)

El carbono existe en dos formas alotrópicas: Grafito y diamante

Grafito.- es blando de color gris, punto de fusión elevado, buen conductor de la electricidad y posee brillo metálico. Debido a que la union entre los diversos planos es debil,el grafito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una sobre otra ello hace que el grafito es un buen lubricante

Diamante.- presenta diversas variedades, conocido por su dureza (10 en la escala de Mohs), y punto de fusión elevado: 3 500°C, se emplean para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros,etc. y diamantes transparentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetario; es mal conductor de la electricidad.

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono

http://html.rincondelvago.com/quimica-organica_2.html

2.2.- Propiedades químicas (explicación y gráficos de cada uno)

* Covalencia: los 4 orbitales híbridos son de igual intensidad de energía y por tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de la misma clase. El carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces.

“En el metano los 4 hidrógenos son atraídos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces son iguales”.

* Tetravalencia: el carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p. De acuerdo a esta configuración electrónica deberíamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear. Este hecho se explica con la hibridación.

* Hibridación: consiste en un reacomodo de electrones de un mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga un electrón en “x”, uno en “y” y uno en “z” para formar la tetravalencia del carbono.

El carbono tiene un número atómico 6 y un número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:

Dos en el nivel 1s Dos en el nivel 2s Dos en el nivel 2p.

Su configuración electrónica es:

Base: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz

Excitado: 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

* Autosaturación: Esta propiedad se define como la capacidad del atomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demas elmentos quimicos . Al compartir sus electrones con otros atomos de carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.

http://html.rincondelvago.com/quimica-organica_2.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Hibridación_del_carbono

FUNCIONES QUÍMICAS

Definición

Una función química es el conjunto de compuestos que tienen propiedades comunes, similares, parecidas o análogas.

Principales funciones químicas orgánicas (cuadro)

TRABAJO EN CLASE

1. Configuración electrónica:

Es el modo en el cual los electrones están ordenados en un átomo. La configuración electrónica del átomo de un elemento corresponde a la ubicación de los electrones en los orbitales de los diferentes niveles de energía. Aunque el modelo de Scrödinger es exacto sólo para el átomo de hidrógeno, para otros átomos es aplicable el mismo modelo mediante aproximaciones muy buenas.

Distribución Electrónica

Es la distribución de los electrones en los subniveles y orbitales de un átomo.

1s2 2s2 2p3 Configuración electrónica de los elementos

2. Tabla periódica:

Mayor información hacer clic en el link: http://herramientas.educa.madrid.org/tabla/

3. Enlaces químicos

Es la unión entre dos o más átomos para formar otra entidad (Molécula), para que esto se realice se deben utilizar la regla de dueto y la regla del octeto.

3.1 Tipos de enlace:

3.1.1. Iónico: Es la unión que se produce entre dos átomos de electronegatividades distintas.

3.1.2. Covalente: Se forma entre átomos de elementos que tienen naturaleza semejante, de manera que no pierden ni ganan electrones si no que los comparte.

3.1.3. Covalente sencillo: Es cuando se comparte un par de electrones entre los átomos que forman el enlace, en otras palabras cada átomo aporta un electrón.

CUADERNO DE QUÍMICA

Tretravalencia ----> 4 electrones.

Covalencia: repartición de electrones (cumple regla de la ley de Octeto)

Los enlaces covalentes entre átomos de carbono se diferencian por su fortaleza en su longitud y su geometría.

La fortaleza de un enlace se mide x la cantidad de energía que es necesario para romperlo.

La longitud es la distancia entre los centros de los átomos unidos.

Geometría es la saturación de las moléculas en el espacio.

• Configuración Electrónica; determina los electrones de un átomo (Ley de Serrucho).
• Reversor configuración electrónica; ley de octeto, cuando se unen 2 átomos deber tener 8 electrones.

Clases:

1. Cadenas Carbonadas:

1.1. Por tipo de enlace:

1.1.1. Cadenas Carbonadas Saturadas; cuyos átomos están unidos por solo enlaces químicos simples.

1.1.2. Cadenas Carbonadas No saturadas; unidas por enlaces dobles simples o triples.

1. Forma de Cadena:

1.1. Cadena Abierta.

1.1.1. Cadena Lineal; tiene inicio y final (2 extremos).

1.1.2. Cadena Ramificada; varios extremos.

1.2. Cadena Cerrada: forman figuras geométricas.

1.1. Cadena Primaria; se une a otro carbono por enlace simple, tiene 3 hidrógenos.

1.2. Cadena Secundario; se une a un carbono por enlace doble y cuando se une a 2 carbonos por enlaces simples; tiene 2 hidrógenos.

1.3. Cadena Terciario; cuando comparte con otro carbono, 3 pares de electrones (estado triple).

1.4. Cadena Cuaternario; cuando se une a un carbono por enlace cuádruple, cuando se une a 2 carbonos por enlace simple y triple, cuando se une por 2 enlaces dobles, no tiene hidrogeno.

Función Química: conjunto de compuestos que tienen propiedades comunes porque tienen elementos similares.

Hidrocarburos:

a) Oxigeno; alcohol, alhedidos, cetonas, éteres, ácidos orgánico.

b) Nitrógeno; aminas, iminas, cianuros, aminoácidos, nutrilos.

El tipo de enlace:

1. Alcanos (-) CnH (2n + 2)
2. Alquenos (=) CnH (2n)
3. Alquinos ( = + - ) CnH ( 2n – 2)

Prefijo	Numero	Sufijo
Met	1	ano eno = dri, tri, tetra ino
Et	2
Prop	3
But	4
Pent	5
Ex	6
Pet	7
Oct	8
Non	9
Dec	10
Undec	11
Eicos	20

Cadenas Ramificadas

Las cadenas secundarias se pueden ordenar: por tamaño y por orden alfabeto

Cuando hay un solo enlace doble o triple se cuenta igual, por el número de carbonos, pero cuando hay mas de un enlace triple o doble, la cadena con mayor numero de enlaces doble o triples se elige como principal.

HIDROCARBUROS HALÓGENOS

Cuando un alógeno sustituye un hidrógeno en el hidrocarburo.

Tribromo Buteno C₄H₅Br₃

Tribromo ciclo buteno C₄H₃Br₃

CADENAS HALOGENADAS

Se empieza a enumerar por la cercanía al enlace doble y al carbono halogenado.

ALDEHIDOS

Sustitución de dos hidrógenos por un oxígeno. Sólo se forman en carbonos primarios.

1 carbonilo à al

2 carbonilos à dial

Exeninodial:

Nonanal:

Formula funcional: destaca el número funcional

Tridecatrienoino dial: C₁₁H₁₂(CHO)₂

Eicosapentenodiino dial: C₁₈H₁₈(CHO)₂

CETONAS

Cuando un oxígeno reemplaza dos hidrógenos de un carbono secundario se forma el grupo funcional cetonilo.

1 cetonilo à ona

2 cetonilos à diona

3 cetonilos à triona

Pentano diona:

Petenona: C₄H₈CO

Pentenilona: - C₄H₇CO

Ciclo propanona:

Ciclo butenona: C₃H₄CO

Ciclo butenilona: - C₃H₃CO

Hepteninodiona al: C₄H₃(CO)₂CHO

Hepteninildiona al: - C₄H₂(CO)₂CHO

ALCOHOLES

Cuando un oxidrilo reemplaza a un hidrógeno se forma un alcohol.

1 oxidrilo à ol

2 oxidrilos à diol

3 oxidrilos à triol

Etanol:

Heptenodiino ol ona al: C₅(OH)COCHO

CORRECCIÓN DE PRUEBAS

PRUEBA 1

I.- Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes compuestos.

1.-Nonano triol 11-4-7

Esta fórmula no se puede desarrollar porque no existe, ya que el nombre de esta cadena me indica que uno de los tres oxidrilos debe ir en el átomo de carbono # 11, sin embargo solo hay 9 áomos de carbonos, para que esta cadena exista debemos cambiar de ubicació a ese oxidrilo, por ejemplo podría ser así:

Nonano triol 2-4-7

2.- Hepteno3-ino5 triol 2-2-6

Esta cadena no existe prque el nombre indica que hay un enlace triple entre el átomo de carbono # 5 y # 6 lo cual hace que el átomo de carbono # 6 quede sin electrones libres siendo imposible que se enlace con un oxidrilo como lo indica el nombre, lo que se puede hacer es lo siguiente:

Hepteno3-ino5 triol 2-2-4

3.-Undecadiino 2-7 tetraol 4-6-8-10

4.- Ciclopentadieno 1-3 diol 2-4

5. bromo 3 fenodiol 1-4

6.-Pentil 6- exenil5- Benceno

7.-Etil oxi propil:

8.-Butenil oxi pentil:

9.-Metil oxi decil:

10. Butano2- dial 1-4

11.-Octadiino 2-7 al 8

No se puede desarrollar porque el carbonilo debe ir siempre en un carbon primario, ya que ocupa o reemplaza a 3 átomos de hidrógeno de dicho carbono, en esta cadena el enlace triple que hay entre el carbono #7 y 8 no permite que halla una carbonilo en el carbono #8.

12.-Penteno 3 diol 2-3 al 5

13.-Butilal 3- pentilol, ciclopentano

14.-Octetino 3 diona 2-7

No existe, pero podría ser octeno 5 ino 3 diona 2-7:

15.-Acido butírico

16.-Acido laurico

17.-Exenil 3- peptinil 5- nonil 7, Undecatrieno 1 – 6-8 diol 2-2 ona 9 oico 11

Esta fórmula no se puede desarrollar porque los 2 oxidrilos que indica el nombre no pueden enlazarse con el átomo de carbono # 2 ya que dicho carbono no tiene electrones libres porque está enlazado con el primer carbono por un enlace triple.

18.-Acido caprilico

19.-Pentiloico 3, Benceno

20.-Acido exeno 2 ino 4-dioico 1-6

II.- Escribe la ecuación química ( con formulas funcionales ) de lo siguiente:

1. Caprilato de nonil

C₇ H₁₅ COO . C₉ H₁₉

2. Valerato de butenil

C₄ H₉ COO . C₄ H₉

3. Oxalato de diexil

(C₆ H₁₃ COO)₂ . (C₆ H₁₃)₂

4. Palmitato de decinil

C₁₅ H₃₁ COO . C₁₀ H₁₇

5. Acetato de metil

C H₃ COO . C₂ H₅

6. Margatrato de glicerilo

(C₁₆ H₃₃ COO)₃ . C₃ H₅

7. Laurato de glicerilo

(C₁₁ H₂₃ COO)₃ . C₃ H₅

8. Pelargonato de octal

Esta fórmula no puede ser desarrollada porque no es una sal, ya que la sal se forma por un ácido orgánico y un alcohol, y el alcohol pasa a ser radical, este nombre no muestra un radical sino un carbonilo.

9. Caproato de heptenil

C₅ H₁₁ COO . C₇ H₁₅

10. Petanodiato de glicerilo

No existe ninguna sal que se llame Petanodiato, es por eso que no se puede desarrollar esta fórmula.

11. Decanoato de potasio

C₉ H₁₉ COO K

12. Exinoato de sodio

C₅ H₇ COO Na

13. Butirato de calcio

C₃ H₇ COO Ca

14. Oxalato de bario

C₆ H₁₃ COO Ba

15. Acetato de litio

C H₃ COO Li